Bereits drei Jahre nach der Gründung wurde 1954 die erste Skimeisterschaft abgehalten. Anfangs wurde das Rennen, bestehend aus Slalom, Riesenslalom und Abfahrt, am Winklerhang, unterhalb des Stahlhauses am Jenner bei Berchtesgaden ausgetragen. Weder Lift noch Pistenraupen waren den Rennläufern der ersten Stunde behilflich. So galt es am Morgen zuerst einmal den Hang mit den Skiern einzutreten, um halbwegs faire Bedingungen zu schaffen. Als Torstangen wurden anfänglich blau und rot angemalte Besenstiele aus der Fabrik Pfäffl verwendet. Auch bei der Zeitmessung war man auf einfache Hilfsmittel angewiesen. So gab der Starter ein Fahnensignal, worauf die Zielrichter die Stoppuhren auslösten.
1954 wurde zum Anlass der ersten Skimeisterschaft ein silberner Ski als Anstecknadel vom Veldener Goldschmied Dietrich Lentz angefertigt, den der Sieger als Wanderpreis überreicht bekam. Laut Satzung hatte er die Nadel an seinem Skianzug zu tragen. Wiederholt ein Rennläufer den Gesamtsieg dreimal in Folge, ging er in dessen Besitz über. Da Siegfried Kastenmeier bei den ersten 3 Meisterschaften als Sieger hervorging, durfte er die kostbare Auszeichnung gleich behalten. Daraufhin wurde ein großer Wanderpokal gestiftet, der 48 mal in Folge und ohne Unterbrechung seinen Besitzer wechselte. Jeder der 16 verschiedenen Gewinner ist mit einer silbernen Plakette auf dem Pokalsockel verewigt.
Die Cousins Albert, Anton, Gerhard, Herbert, Hermann, Ludwig und Simon Holzner, Konrad Bachmeier, Hans Maurer und Peter Zach aus Moosen gesellten sich von Anfang an zu den Bergfreunden und durften aufgrund ihres großen skifahrerischen Könnens bis 1957 bei der Meisterschaft nur außer Konkurrenz starten.
Im März 1956 machten übermäßige Frostaufbrüche die Anreise mit dem Bus unmöglich, da zahlreiche Straßen gesperrt waren. Kurzerhand wurde ein Speisewagen der Bundesbahn organisiert, und so unternahm die lustige Gesellschaft die Anfahrt auf den Gleisen. Dabei spielte Josef Kollmer auf seinem Akkordeon zum Tanz auf und bei dem einen oder anderen Glaserl “Tiroler Roten” entwickelte sich schon die Anfahrt zur 3. Skimeisterschaft zu einem Spektakel.
Ein gebrochenes Spitzl der Holzski war in den Anfangsjahren keine Seltenheit. Heute würde die Skiversicherung für kostenlosen Ersatz sorgen. Damals half man sich nicht selten mit dem Blech. Eine besondere Rennstrategie pflegte Josef Reiter am Vorabend der Meisterschaft. Damit keiner seiner Konkurrenten zuschauen konnte, welches Wachs er auftrug, sperrte er sich mit seinen Skiern in der Toilette ein und präparierte hinter verschlossener Tür seine Rennski. Was er damals aufgetragen hat, ist bis heute sein Geheimnis.
Seit 1978 beteiligten sich vermehrt der Nachwuchs und Frauen am Rennen und so wurden erstmals Schüler-, Jugend- und Damenwertungen ausgetragen. Den ersten Veldener Damentitel sicherte sich Maria Bauer. Die Mädchenklasse gewann Ulrike Hueber. Bei den Knaben war Christian Zach ganz vorne und die Jugendwertung entschied sein Bruder Robert Zach für sich.
Im Jahr 2000 wurden erstmals die Snowboarder bei der Vereinsmeisterschaft aufgenommen. Dabei holten sich das Multitalent Ruth Brand, sowie Walter Strobl die ersten Titel als Veldener Snowboardmeister.
Ab der Jahrtausendwende ging die Teilnehmerzahl am Rennen kontinuierlich zurück. Von einst bis zu 80 Rennläufern gab es später sogar Überlegungen das Rennen nicht mehr durchzuführen. Man wagte einen Neuanfang, setzte die Vereinsmeisterschaft auf den letzten Tag des Skilagers der Vereinsjugend in Filzmoos und verhalf der Veldener Meisterschaft wieder zu einem Aufschwung.